Các hợp chất aporphin ancaloit từ cây Kháo Chun (Họ long não) và hoạt tính độc tố tế bào của chúng

Trong bài báo này tác giả giới thiệu một số kết quả về phân lập, xác định cấu trúc hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của một số aporphin ancaloit từ cây này.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Các hợp chất aporphin ancaloit từ cây Kháo Chun (Họ long não) và hoạt tính độc tố tế bào của chúngT¹p chÝ Hãa häc, T. 42 (2), Tr. 205 - 209, 2004 C¸c hîp chÊt aporphin ancaloit tõ c©y kh¸o chun (hä long n·o) vµ ho¹t tÝnh ®éc tÕ bµo cña chóng §Õn Tßa so¹n 16-3-2004 NguyÔn V¨n Hïng, NguyÔn V¨n TuyÕn ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v% C«ng nghÖ ViÖt Nam Summary In continuation of our interest to discover biologically active compounds from plants of the Vietnamese flora, this paper describes the chemical investigation and bioassay guided fractionation towards cytotoxic active compounds present in the stem bark of Phoebe chinensis (Kh¸o chun) (Lauraceae), collected in Dong Lac, Cho Don district, Bac Can province. Seven known aporphine alkaloids such as roemerine, liriodenine, anonaine, sebiferine, caaverine, laurotetanine and laurolitsine were isolated from stem bark of Phoebe chinensis. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic methods. It was found that laurolitsine has a high cytotoxic activity on cell lines Hep-2. I - Më ®Çu 1 - 1,5 cm; chïm - tô t¸n ë n¸ch l¸; hoa tr¾ng, phiÕn hoa 6, cã l«ng mÞn; tiÓu nhôy thô 9, lu©n Trong khu«n khæ hîp t¸c quèc tÕ cña ViÖn sinh trong ngo¹i h8íng; ph× qu¶ to b»ng ®ÇuHãa häc víi ViÖn Hãa c¸c hîp chÊt tù nhiªn ®òa, trªn chÐn do bao hoa cßn l¹i.thuéc Trung t©m Nghiªn cøu khoa häc Céng Theo kinh nghiÖm d©n gian th× l¸ c¸c c©y cñahßa Ph¸p vÒ viÖc s0ng läc c¸c chÊt cã ho¹t tÝnh chi Kh¸o ®8îc dïng ®Ó tiªu mñ môn nhät v0 n8ícch÷a c¸c bÖnh hiÓm nghÌo nh8 ung th8, HIV s¾c vá c©y ®8îc dïng ®Ó trõ phong thÊp [2].v0 c¸c bÖnh nhiÖt ®íi nh8 sèt rÐt, c¸c bÖnh l©ynhiÔm qua ký sinh trïng ®8êng m¸u kh¸c, Trªn thÕ giíi ®B cã mét sè c«ng tr×nhchóng t«i ®B nghiªn cøu t×m kiÕm c¸c hîp chÊt nghiªn cøu vÒ th0nh phÇn hãa häc cña c¸c lo0icã ho¹t tÝnh sinh häc tõ mét sè lo0i thùc vËt Kh¸o [3 - 9], ng8êi ta ®B ph©n lËp v0 x¸c ®ÞnhViÖt Nam. Tõ kÕt qu¶ thö ho¹t tÝnh g©y ®éc tÕ cÊu tróc cña rÊt nhiÒu aporphin ancaloit. Métb0o cña c¸c dÞch chiÕt trªn dßng tÕ b0o KB, sè aporphin ancaloit cã kh¶ n¨ng kh¸ng khuÈn,c©y Kh¸o chun ®8îc ph¸t hiÖn cã ho¹t tÝnh kh¸ng nÊm v0 ho¹t tÝnh chèng ung th8. Tuyg©y ®éc tÕ b0o rÊt cao nªn cÇn ®8îc nghiªn nhiªn, ë ViÖt Nam vÉn ch8a cã nghiªn cøu n0ocøu l0m s¸ng tá vÒ th0nh phÇn hãa häc v0 ho¹t vÒ c©y Kh¸o chun. Trong b0i b¸o n0y chóng t«itÝnh sinh häc cña nã. giíi thiÖu mét sè kÕt qu¶ vÒ ph©n lËp, x¸c ®Þnh cÊu tróc hãa häc v0 ho¹t tÝnh g©y ®éc tÕ b0o C©y Kh¸o chun (Phoebe chinensis Chun) cña mét sè aporphin ancaloit tõ c©y n0y.cßn ®8îc gäi l0 c©y Kh¸o Trung Quèc, thuéc häLong nBo (Lauraceae) cßn ®8îc gäi l0 hä QuÕ II - Thùc nghiÖm[1]. §©y l0 c©y ®¹i méc nhá, cao kho¶ng 8 m;chåi non cã v¶y, nh¸nh non cã l«ng sÐt; l¸ cã 1. ThiÕt bÞ v nguyªn liÖuphiÕn thon nhän 2 ®Çu, to 10 - 25 cm × 4 - 8 cm, Phæ céng h8ëng tõ proton (300 MHz) v0h¬i dai, kh«ng l«ng, g©n - phô 8 - 12 cÆp, cuèng cacbon-13 (75 MHz) ®8îc ®o trªn m¸y Bruker 205AC 300. Phæ khèi l8îng ®8îc ®o trªn m¸y Kratos Liriodenin (2): MS: m/z: 275 [M]+ , ®nc = 274 -MS-80 Mass spectrometer. Gãc quay cùc [ ]D 2750C; 1H-NMR (250 MHz, CDCl3) (ppm):®8îc ®o trªn m¸y Perkin-Elmer 241 polarimeter. 8,92 (1H, d, J = 4,5 Hz, H-4); 8,68 (1H, dd, J = C©y Kh¸o chun (Phoebe chinensis Chun) 7,1 v0 1,1 Hz, H-11); 8.64 (1H, dd, J = 7,0 v0 1,3®8îc chóng t«i thu h¸i t¹i xB §ång L¹c, huyÖn Hz, H-8); 7,92 (1H, d, J = 4,5 Hz, H-5); 7,88 (1H,Chî §ån, TØnh B¾c C¹n, th¸ng 9 n¨m 1996. Tªn td, J = 7,1 v0 1,1 Hz, H-9); 7,71 (1H, dt, J = 7,1 v0c©y ®8¬c TS NguyÔn Kim §0o,ViÖn Sinh th¸i v0 1,3 Hz, H-10); 6,52 (2H, s, O-CH2-O). 13C- NMRT0i nguyªn sinh vËt - ViÖn KH & CN ViÖt Nam (62,5 MHz, CDCl3) (ppm): 101,6 (O-CH2-O);x¸c ®Þnh. MÉu tiªu b¶n sè VN 173 hiÖn ®8îc l8u 110,62 (C-11); 111,67 (C-8); 112,1 (C-10); 113,0gi÷ t¹i Phßng tiªu b¶n thùc vËt cña viÖn n0y. (C-4); 113,27 (C-9); 114,3 (C-5); 115,0 (C-3); 115,7 (C-3a); 118,42 (C-1a); 118,5 (C-6a); 124,582. ChiÕt t¸ch (C-11a); 125,0 (C-1b) 135,5 (C-7a); 138,3 (C-1); Vá th©n c©y Kh¸o chun (0,4 kg) kh«, nghiÒn 144,46 (C-2); 198,7 (C-7).nhá, chiÕt Soxhlet víi dung m«i CH2Cl2 trong ...