Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa một số hợp chất 2-amino-4H-pyran-3-carbonitril

Luận án tổng hợp các dị vòng 4H-pyran và 4H-chromene[26, 33, 42]có chứa các nhóm 2-amino và 3-cyano, đồng thời nghiên cứu các phản ứng chuyển hóa của chúng với một số tác nhân, nhằm gắn các nhóm chức có khả năng tham gia hóa học click, như nhóm azido, nhóm propargyl vào phân tử để tạo ra các hợp chất lai hóa giữa dị vòng 1,2,3-1H-triazole, 4H-pyran và 4H-chromene với D-glucose.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa một số hợp chất 2-amino-4H-pyran-3-carbonitril ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ĐỖ SƠN HẢINGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-AMINO-4H-PYRAN-3- CARBONITRIL LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI−2018 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ĐỖ SƠN HẢINGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-AMINO-4H-PYRAN-3- CARBONITRIL Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 62440114 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG CÁN BỘ HƯỚNG DẪNGS. TSKH. Ngô Thị Thuận GS. TS. Nguyễn Đình Thành HÀ NỘI-2018 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu trìnhbày trong luận án là trung thực và chưa được công bố ở bất kì một công trình nàokhác. Tác giả Đỗ Sơn Hải i LỜI CẢM ƠN Những dòng đầu tiên của quyển luận án này, em xin được dành những lờicảm ơn sâu sắc, sự cảm phục và kính trọng gửi đến GS.TS Nguyễn Đình Thành,người đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn, chỉ bảo và tạo mọi điều kiện thuân lợi chotôi trong suốt thời gian học tập, nghiên cứu và thực hiện luận án. Tôi xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo khoa Hóa học, các Thầy, các Côtrong bộ môn Hóa Hữu cơ nói riêng và các Thầy, Cô trong khoa Hóa học nói chungđã quan tâm giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình học tậpvà nghiên cứu thực hiện luận án. Tôi xin chân thành cảm ơn Đảng ủy, lãnh đạo Viện H57-Tổng cục IV-BCA,lãnh đạo P4-H57 cùng toàn thể cán bộ P4-H57 đã luôn động viên, tạo mọi điều kiệntốt nhất để tôi hoàn thành luận án nàỵ Cuối cùng tôi xin bày tỏ lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến giađình, người thân và bạn bè đã luân sát cánh, động viên tôi những lúc tôi khó khănđể tôi có thể phấn đấu trong học tập, trong công việc cũng như trong cuộc sống. Hà Nội, ngày 25 tháng 7 năm 2018 Đỗ Sơn Hải ii MỤC LỤC TrangMỞ ĐẦU ...................................................................................................................10CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .....................................................................................12 1.1. TỔNG QUAN VỀ PYRAN ............................................................................12 1.1.1. Giới thiệu chung về pyran ........................................................................12 1.1.2. Hoạt tính sinh học và ứng dụng của các dẫn xuất pyran ..........................13 1.1.3. Tính chất hóa học của 2-amino-4H-pyran ................................................15 1.1.4. Tổng hợp 2-amino-4H-pyran ....................................................................16 1.2. TỔNG QUAN VỀ CHROMENE ...................................................................19 1.2.1. Cấu trúc của chromene .............................................................................19 1.2.2. Hoạt tính sinh học của các chromene .......................................................20 1.2.3. Tính chất hóa học của 2-amino-4H-chromene .........................................23 1.2.4. Tổng hợp 2-amino-4H-chromene .............................................................25 1.3. GIỚI THIỆU VỀ CHẤT LỎNG ION .............................................................30 1.3.1. Giới thiệu chung .......................................................................................30 1.3.2. Cấu trúc của chất lỏng ion ........................................................................31 1.3.3. Ứng dụng của chất lỏng ion ......................................................................31 1.4. TỔNG QUAN VỀ PHẢN ỨNG CLICK ........................................................32 1.4.1. Giới thiệu chung .......................................................................................32 1.4.2. Phản ứng click của azide và 1-alkyne.......................................................33CHƯƠNG 2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM...................35 2.1. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..................................................................35 2.1.1. Phương pháp tổng hợp hữu cơ ..................................................................35 2.1.2. Phương pháp tinh chế và kiểm tra độ tinh khiết .......................................35 2.1.3. Phương pháp phân tích cấu trúc ...............................................................35 2.1.4. Thăm dò hoạt tính sinh học ......................................................................37 2.2. THỰC NGHIỆM ............................................................................................39 2.2.1. Tổng hợp propargyl acetoacetate ..............................................................41 1 2.2.2. Tổng hợp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide.....................41 2.2.3. Tổng hợp các hệ chất xúc tác đồng...........................................................42 2.2.4. Tổng hợp một số chất lỏng ion ................................................................ ...