MENTHOL

Menthol tự nhiên thường ở dạng tả tuyền. Menthol tổng hợp ở dạng tả tuyền hoặc racemic. Menthol racemic là hỗn hợp đồng lượng của (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5methylcyclohexanol và của (1R,2S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol. Tính chất Bột tinh thể hoặc tinh thể hình lăng trụ hay hình kim, không màu, sáng, có mùi mạnh của bạc hà, bay hơi ở nhiệt độ bình thường. Thực tế không tan trong nước, rất dễ tan trong ethanol 96%, ether và ether dầu hỏa, dễ tan trong dầu béo và parafin lỏng, rất khó tan trong glycerin. Dạng racemic chảy ở khoảng 34 oC. Dạng tả tuyền...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
MENTHOL MENTHOL Mentholum CH3 OH CH CH3 C H3C10H20OP.t.l: 156,3Menthol tự nhiên thường ở dạng tả tuyền. Menthol tổng hợp ở dạng tả tuyền hoặcracemic. Menthol racemic là hỗn hợp đồng lượng của (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol và của (1R,2S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol.Tính chấtBột tinh thể hoặc tinh thể hình lăng trụ hay hình kim, không màu, sáng, có mùimạnh của bạc hà, bay hơi ở nhiệt độ bình thường. Thực tế không tan trong nước, rấtdễ tan trong ethanol 96%, ether và ether dầu hỏa, dễ tan trong dầu béo và parafinlỏng, rất khó tan trong glycerin.Dạng racemic chảy ở khoảng 34 oC. Dạng tả tuyền chảy ở khoảng 43 oC.Định tínhCó thể chọn một trong hai nhóm định tính sau:Nhóm I: A, C.Nhóm II: B, D.A. Chế phẩm phải đáp ứng yêu cầu của phép thử góc quay cực riêng.B. Phương pháp sắc ký lớp mỏng (Phụ lục 5.4).Bản mỏng: Silica gel G (TT).Dung môi khai triển: Ethyl acetat - toluen (5: 95).Dung dịch thử: Hòa tan 25 mg chế phẩm trong methanol (TT) và pha loãng thành 5ml với cùng dung môi.Dung dịch đối chiếu: Hòa tan 25 mg menthol chuẩn (ĐC) trong methanol (TT) vàpha loãng thành 5 ml với cùng dung môi.Cách tiến hành: Chấm riêng biệt lên bản mỏng 2 l mỗi dung dịch trên và triểnkhai sắc ký đến khi dung môi đi được 15 cm. Để bản mỏng ngoài không khí đếnkhi dung môi bay hết và phun dung dịch anisaldehyd (TT). Sấy ở 100 đến 105 oCtrong 5 đến 10 phút. Vết chính trên sắc ký đồ của dung dịch thử phải phù hợp về vịtrí, màu sắc và kích thước của vết chính trên sắc ký đồ của dung dịch đối chiếu.C. Trong mục thử tạp chất liên quan: pic chính thu được trên sắc ký đồ của dungdịch thử (2) phải có cùng thời gian lưu với thời gian lưu của pic chính thu đ ượctrên sắc ký đồ của dung dịch đối chiếu (3).D. Hòa tan 0,20 g chế phẩm trong 0,5 ml pyridin khan (TT), thêm 3 ml dung dịchdinitrobenzoyl clorid 15% trong pyridin khan (TT). Đun nóng trên cách thuỷ 10phút. Vừa khuấy vừa thêm từng lượng nhỏ 7,0 ml n ước và để trong nước đá 30phút. Tủa được tạo thành. Để lắng và gạn lấy tủa. Rửa tủa hai lần, mỗi lần 5 mlnước đã được làm lạnh trước trong nước đá. Kết tinh lại trong 10 ml aceton (TT) vàrửa với aceton đã được làm lạnh trong nước đá, sấy khô ở 75 oC và ở áp suất khôngđược quá 2,7 kPa trong 30 phút. Tinh thể có điểm chảy ở 130 đến 131 oC với dạngracemic và ở 154 đến 157 oC với dạng tả tuyền (Phụ lục 6.7).Độ trong và màu sắc của dung dịchDung dịch S: Hòa tan 2,50 g chế phẩm trong 10 ml ethanol 96% (TT) và pha loãngthành 25,0 ml bằng cùng dung môi.Dung dịch S phải trong (Phụ lục 9.2) và không màu (Phụ lục 9.3, phương pháp 2).Giới hạn acid - kiềmHòa tan 1,0 g chế phẩm trong ethanol 96% (TT) và pha loãng thành 10 ml bằngcùng dung môi. Thêm 0,1 ml dung dịch phenolphtalein (TT) làm chỉ thị. Dung dịchphải không màu và phải chuyển sang màu đỏ khi thêm không quá 0,5 ml dung dịchnatri hydroxyd 0,01 N (CĐ).Góc quay cực riêngTừ -45o đến -51o (menthol tả tuyền) và từ -2,0o đến +2,0o (menthol racemic) (Phụlục 6.4).Xác định trên dung dịch S.Tạp chất liên quanXác định bằng phương pháp sắc ký khí (Phụ lục 5.2).Dung dịch thử (1): Hòa tan 0,20 g chế phẩm trong methylen clorid (TT) và phaloãng thành 50,0 ml với cùng dung môi.Dung dịch thử (2): Pha loãng 1,0 ml dung dịch thử (1) thành 10,0 ml bằng methylenclorid (TT).Dung dịch đối chiếu (1): Hòa tan 40,0 mg chế phẩm và 40,0 mg isomenthol (TT)trong methylen clorid (TT) và pha loãng thành 100,0 ml bằng cùng dung môi.Dung dịch đối chiếu (2): Pha loãng 0,10 ml dung dịch thử (1) thành 100,0 ml bằngmethylen clorid (TT).Dung dịch đối chiếu (3): Hòa tan 40,0 mg menthol chuẩn (ĐC) trong methylenclorid (TT) và pha loãng thành 100,0 ml bằng cùng dung môi.Điều kiện sắc ký:Cột thuỷ tinh (2,0 m x 2 mm) được nhồi diatomaceous earth dùng cho sắc ký khí vàđược tẩm với 15% (kl/kl) macrogol 1500 (TT).Khí mang là nitrogen dùng cho sắc ký khí, lưu lượng 30 ml/phút.Detector ion hoá ngọn lửa.Nhiệt độ cột ở 120 oC, buồng tiêm ở 150 oC và detector ở 200 oC.Thể tích tiêm: 1 µlCách tiến hành:Tiêm riêng biệt của mỗi dung dịch trên, ghi sắc ký đồ với thời gian gấp đôi thờigian lưu của pic menthol. Trên sắc ký đồ của dung dịch thử (1), tổng diện tích cácpic phụ trừ pic chính không được lớn hơn 1,0% diện tích pic chính. Bỏ qua bất kỳcác pic của dung môi và các pic phụ có diện tích nhỏ hơn 0,05% của diện tích picchính. Phép thử chỉ có giá trị khi trên sắc ký đồ của dung dịch đối chiếu (1), hệ sốphân giải giữa các pic t ương ứng với menthol và isomenthol không được nhỏ hơn1,4 và tỷ số giữa tín hiệu và nhiễu trên sắc ký đồ của dung dịch đối chiếu (2) khôngđược nhỏ hơn 5.Cắn sau khi bay hơiKhông đư ...