Thông tin tài liệu:
Sự tác động tương hỗ giữa các nguyên tử trong phân tử làm thay đổi sự phân cực của phân tử được gọi là hiệu ứng hóa học hay hiệu ứng điện tử. Tùy theo bản chất của sự tác động mà người ta chia các hiệu ứng hóa học thành 3 loại: Hiệu ứng cảm ứng, Hiệu ứng liên hợp, Hiệu ứng siêu liên hợp.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
HIỆU ỨNG HÓA HỌC( Hiệu ứng điện tử ) Những nguyên tử, nhóm nguyên tử có khả năng đẩy HIỆU ỨNG HÓA HỌC HIỆ HÓ HỌ electron mạnh hơn hidro được coi là có hiệu ứng cảm ứng dương +I: ( Hiệu ứng điện tử ) Hiệ δ+ δ− δ+ δ− Sự tác động tương hỗ giữa các nguyên tử trong phân tử � Y > C C H C > X Hiệu ứng cảm ứng dương +I thường gặp ở các nhóm ankyl và các nhóm mang điện tích âm, làm thay đổi sự phân cực của phân tử được gọi là hiệu nhóm ankyl càng dài, càng phân nhánh hiệu ứng +I càng mạnh: ứng hóa học hay hiệu ứng điện tử. Tùy theo bản chất +I I=0 -I của sự tác động mà người ta chia các hiệu ứng hóa học thành 3 loại:� Hiệu ứng cảm ứng� Hiệu ứng liên hợp CH3 CH3� Hiệu ứng siêu liên hợp -CH3 < -CH2-CH3 < CH < C CH3 CH3 CH3 Hiệu ứng cảm ứng dương tăngI- HIỆU ỨNG CẢM ỨNG: HIỆ CẢ � Hiệu ứng cảm ứng âm –I thường gặp ở các nhóm không1- Định nghĩa: Xét 2 phân tử: nghĩ no, các nhóm mang điện tích dương, các nguyên tử có δ+ δ− độ âm điện lớn. Nguyên tử, nhóm nguyên tử có độ âm và CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 Cl điện càng lớn hiệu ứng –I càng mạnh: � -F > -Cl > -Br > -IVậy: sự phân cực phân tử do sự dịch chuyển mật độ các electron σ mà nguyên nhân là do sự khác nhau về độ � -F > -OR > -NR 2 > -CR3 âm điện được gọi là ảnh hưởng cảm ứng hay hiệu ứng 3- Đặc tính: Hiệu ứng cảm ứng lan truyền dọc theo trục nh: cảm ứng. Kí hiệu I ( Inductive effect ) liên kết đơn σ và giảm nhanh khi kéo dài mạch carbon.2- Phân loại: Qui ước nguyên tử hidro trong liên kết C-H Phâ loạ Ví dụ: O β α Có hiệu ứng cảm ứng I = 0. Những nguyên tử hay CH3 CH2 CH2 C OH nhóm nguyên tử có khả năng hút electron mạnh hơn Khi thế 1Hα bằng clo, tính axit tăng 92 lần, thế 1Hβ tăng 6 lần, còn khi hidro được coi là có hiệu ứng cảm ứng âm -I thế Hɣ tính axit chỉ tăng 2 lần so với axit không có nhóm thế clo: CH 3CH 2CH2 COOH CH 2Cl 2CH2COOH CH 3 CHCl CH 2COOH CH 3CH2 CHCl COOH ClCH Cl Cl Ka : 1,5.10-5 3.10-5 9.10-5 138.10-5 II- HI ỆU ỨNG LI ÊN HỢP HIỆ LIÊ HỢ 2- Phân loại: 2 loại Phâ loạ loạ1- Đinh nghĩa: nghĩ � Hiệu ứng liên hợp dương +C: Gây nên bởi các nhóm có� Hệ liên hợp là hệ thống bao gồm các liên kết đôi luân khả năng đẩy electron. Hiệu ứng +C thường gặp ở các phiên với các liên kết đơn ( liên hợp π, π ), hoặc hệ hệ liên hợp p, π có dạng chung: thống có nguyên tử còn cặp electron tự do nối với một liên kết đôi ( liên hợp p, π ): X C C p C π C σ C Y C π C X Trong đó X = -OH, -OR, -NH 2, -NHR, -NR2, các halogen,… C H2 CH CH CH 2 CH 2 CH Cl Chiều dịch chuyển electron là từ nhóm thế X về phía liên kết π C H2 CH CH O CH 2 CH OC H 3 NH 2 Heä lieâ n hôïp π ,π H eä lieân hôï p p,π � Hiệu ứng liên hợp âm -C: Gây nên bởi các nhóm có khả Xét phân tử: ...