HÓA HỌC LẬP THỂ part 1

Hoá học lập thể cổ điển chỉ chú trọng đến các đồng phânlập thể ở trạng thái tĩnh như đồng phân hình học, đồng phânquang học. Nhưng gần đây do sự phát triển của học thuyếtvề cấu trạng (conformation) và phân giải cấu trạng(confornational analysis); về sự tổng hợp định hướng lập thểtrong các phản ứng hoá học; về quy tắc bảo toàn tính đốixứng của các orbital...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
HÓA HỌC LẬP THỂ part 1TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH ( KHOA HÓA ) HÓA HỌC LẬP THỂ VÕ THỊ THU HẰNG TP. HỒ CHÍ MINH-2002 MỤC LỤCPhần A: Lý thuyếtChương 1: Khái niệm cơ bản.......................................... 5Chương 2: Đồng phân quang học .................................. 17Chương 3: Đồng phân hình học..................................... 38Chương 4: Đồng phân cấu trạng của hợp chât không vòng ..................................................................... 50Chương 5: Cấu trạng của hợp chất vòng no .................. 62Chương 6: Hóa lập thể của dị tố và Polymer................. 92Chương 7: Hóa lập thể động......................................... 113Phần B Bài tập Đồng phân quang học ................................. 128 Đồng phân hình học.................................... 132 Đồng phân cấu trạng................................... 135 Phản ứng thế SN ............................................................... 138 Phản ứng tách ............................................. 141 Phản ứng cộng ............................................ 144Tài liệu tham khảo.......................................................... 148 LỜI NÓI ĐẦU Hoá học lập thể (Stereochemistry) là một khoa họcnghiên cứu về cấu trúc không gian của vật chất và ảnhhưởng của cấu trúc này đến tính chất của chúng. Hoá học lập thể cổ điển chỉ chú trọng đến các đồng phânlập thể ở trạng thái tĩnh như đồng phân hình học, đồng phânquang học. Nhưng gần đây do sự phát triển của học thuyếtvề cấu trạng (conformation) và phân giải cấu trạng(confornational analysis); về sự tổng hợp định hướng lập thểtrong các phản ứng hoá học; về quy tắc bảo toàn tính đốixứng của các orbital... Cùng với sự xuất hiện các phươngpháp vật lý như quang phổ tử ngoại, quang phổ cộng hưởngtừ hạt nhân, nhiễu xạ tia X, nhiễu xạ electron.... Các nghiêncứu về hóa học lập thể đã cho ta nhiều hiểu biết mới về sựphụ thuộc của các tính chất và những đặc tính tinh vi về sựphân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử, trongviệc giải thích cơ chế phản ứng và đặc biệt hóa lập thể còngiải thích được hoạt tính sinh lý khác nhau của các đồngphân lập thể. Hóa học lập thể động nghiên cứu những chuyển hóa chấtkhác nhau của các đồng phân lập thể gây nên bởi các đặcđiểm cấu trúc không gian của chúng như hiện tượng racemichóa trong phản ứng thế SN1, SR, SE, sự nghịch chuyển cấuhình trong phản ứng thế SN2, sự lưu trữ cấu hình trong phảnthế SNi, epimer hóa trong phản ứng cộng AN vào hợp chấtcarbonyl.... Nhiều công trình nghiên cứu về hóa học lập thể đượcđánh giá cao, một số được trao giải Nobel về hóa học, phảnảnh vai trò tầm cỡ của môn học này. Với tính chất quan trọng của hóa học lập thể, một lĩnhvực không thể thiếu được đối với hóa học hiện đại, nên sự rađời quyển sách này hy vọng giúp các sinh viên chuyên hóabổ sung kiến thức và hỗ trợ cho quá trình học tập và nghiêncứu của mình. Do khả năng còn nhiều hạn chế nên chắc chắn không thểtránh những thiếu sót. Rất mong nhận được các ý kiến đónggóp chân thành của quý đồng nghiệp và bạn đọc để sáchđược hoàn chỉnh hơn trong những lần tái bản sau. Tác giả PHẦN A LÝ THUYẾT Chương 1:KHÁI NIỆM CƠ BẢN VỀ HÓA HỌC LẬP THỂ1. 11.1. Phạm vi nghiên cứu của hóa học lập thể1.2. Lược sử 1.2.1. Đặc tính của hợp chất triền quang 1.2.2. Thuyết carbon tứ diện 1.2.3. Đồng phân hình học 1.2.4. Đồng phân quang học 1.2.5. Đồng phân cấu trạng (đồng phân quay)1.3. Cách biểu diễn nguyên tử carbon tứ diện. 1.3.1. Công thức chiếu hợp chất có một nguyên tử C 1.3.2. Công thức chiếu hợp chất có hai nguyên tử C 1.3.2.1. Công thức tam thứ nguyên 1.3.2.2. Công thức phối cảnh 1.3.2.3. Công thức Newman 1.3.2.4. Công thức Fischer1.4. Cấu hình tương đối và cấu hình tuyệt đối1.5. Danh pháp cấu hình 1.5.1. Danh pháp D,L 1.5.2. Danh pháp R,S 1.5.3. Danh pháp E,Z1.1. PHẠM VI NGHIÊN CỨU CỦA HÓA HỌC LẬP THỂ Công thức phẳng không thể mô tả đầy đủ các dạng của phântử. Sự khảo sát về các khía cạnh kiến trúc của phân tử trong khônggian tam thứ nguyên rất cần thiết. Đó là phạm vi nghiên cứu củaHóa lập thể. Muốn hiểu rõ hoạt tính của một hợp chất hữu cơ, trước hếtngười ta phải biết cách cấu tạo của nó và kế đó là xác định cấuhình của phân tử. Cấu tạo của phân tử là trật tự sắp xếp các nối cácnguyên tử trong phân tử. Cấu hình của phân tử là cách sắp xếp trong không giancủa những nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) quanh tâm carbon đối ...