Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 6 - Axit cacboxylic và dẫn xuất

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Chương 6 - Axit cacboxylic và dẫn xuất" được biên soạn với các nội dung chính sau: Định nghĩa và phân loại Axit cacboxylic; Tính chất vật lý và tính chất hóa học của axit cacboxylic; Phương pháp điều chế axit cacboxylic. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa hữu cơ: Chương 6 - Axit cacboxylic và dẫn xuấtChương 6 Axit cacboxylic và dẫn xuất A: Axit cacboxylic B: Dẫn xuất của axit cacboxylic và axit cacbonicA Axit cacboxylic 6.1 Khái quát6.1.1. Định nghĩa• - Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có một hay nhiều nhóm cacboxyl –COOH liên kết với gốc hiđrocacbon (trường hợp đặc biệt, nhóm – COOH lk với nguyên tử -H trong axit focmic, H-COOH).• - Dạng tổng quát: R(COOH)n, trong đó, R: H, gốc hiđrocacbon; n ≥ 1.6.1.2. Phân loại (đọc thêm)6.1.3. Đồng đẳng• Dạng tổng quát: CnH2n+1-2xCOOH, x= tổng số lk π hoặc vòng no.6.1.4. Đồng phân• Đồng phân cấu tạo: mạch C, vị trí nhóm – COOH, đồng phân nhóm chức (axit monocacboxylic có thể có đồng phân nhóm chức là hc cacbonyl, ancol không no, ancol vòng,…).• Đồng phân cấu hình: đp hình học và đp quang học. 6.1.5. Danh phápa. Danh pháp IUPACTên= axit + tên hiđrua nền (tính cả C củacác nhóm -COOH) + hậu tố -oic. CH 3-(CH2 )5 -COOH axit heptanoic HOOC-(CH 2) 8-COOH axit decandioic CH2 =C-CH=CH-COOH axit 4-propylpenta-2,4-dienoic CH 2CH2 CH3•. Đánh số mạch chính (hiđrua nền) bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH b Danh pháp thường• Tên gọi của nhiều axit hữu cơ xuất phát từ nguồn gốc tự nhiên để tách ra được axit đó hoặc nguồn nguyên liệu để điều chế axit.• Ví dụ:- HCOOH: axit fomic, axit này được tách ratừ một loại kiến lửa có tên formicarupa- CH3COOH: axit axetic, có trong giấm, lấy CH 2=CHCOOH axit acrylictên từ chữ acetic HOOCCH 2COOH axit malonic- Một số axitHOOCCH thườngCH gặp được gọi dưới COOH axit sucxinic 2 2 Danh pháp của các nhóm axyl:• đổi “axit…-oic” thành “…-oyl”, “axit…-ic” thành “…-yl”Axit axetic CH3COOH CH3CO- axetylAxit focmc HCOOH HCO- focmylAxit benzoic C6H5COOH C6H5CObenzoylAxit xiclohexancacbonyl xiclo-C6H11COOH C6H11CO- xiclohexancacbonylAxit malonic HOOC-CH2-COOH -OC-CH2- 6.2 Tính chất vật lý• Ở đk thường, các axit béo đầu dãy đồng đẳng là các chất lỏng, có mùi kích thích: axit focmic có mùi hắc, axit axetic có mùi thơm, vị chua, tan tốt trong nước. Các axit béo đồng đẳng cao ở dạng chất rắn, không tan trong nước. Các axit cacboxylic thơm là chất rắn, thường dễ thăng hoa.• Khi tăng số C trong mạch cacbon của axit cacboxylic, độ tan trong nước của chúng giảm nhưng độ tan trong các dm hữu cơ tăng.• 6.3 Tính chất hóa học• Đặc điểm cấu3 tạo của 4 nhóm O cacboxyl R C 2 O H Nu 1 6.3.1Tính axit: thế nguyên tử H So với các axit vô cơ như HCl, H2SO4,… thì trong –COOH• tính axit của các axit cacboxylic yếu hơn nhiều, nhưng tính axit của chúng mạnh hơn đáng kể so với phenol, nước và ancol.• Axit cacboxylic có đầy đủ tính chất của một axit:Làm đổi màu quì tímTác dụng với các dd kiềmTác dụng với muối của axit yếu hơn (Na2CO3,…)Tác dụng với kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạtđộng hóa họcBị axit mạnh đẩy ra khỏi muối của nó Các yếu tố ảnh hưởng đến độ• Gốcmạnh của axit cacboxylic hiđrocacbon- Các nhóm hút e mạnh (-C, -I, -H) một mặtlàm tăng sự phân cực lk O-H, làm sự phân lyproton thuận lợi hơn. Mặt khác, các nhóm này O Olại giải tỏa điện tích âm ở anion R cacboxylat C bởi R Ccác hiệu ứng hút e trên, làm tăng độ bền anion O H Onày. Sự tác động cùng chiều này làm tăng sựphân ly axit. So sánh tính axit HCOOH CH3COOH CH3CH2COO H F- NC- O2N- F3C- CH2COOH CH2COOH CH2COOH COOH CH3CH2CHClCO CH3CHClCH2CO CH2ClCH2CH2CO OH OH OHSắp xếp độ linh động của nguyên tử hiđro trong nhóm -OH củacác hợp chất sau: CH3OH; (CH3)2CHOH; (CH3)3COH; CH3-COOH vàCl-CH2-COOH• có +I và +H làm giảm Ka HCOOH CH3COOH CH3CH2COO H pKa 3,77 4,76 4,88• Axit dãy béo, F- no có NC-nhóm O2N- hút e càng F3C- mạnh thìCH2COOH Ka càngCH2COOH ...