HÓA HỌC LẬP THỂ part 8

6.3. HÓA HỌC LẬP THỂ CỦA STÉROID Steroid tạo thành một nhóm hợp chất thiên nhiên rất phong phú, trích ly từ động vật và thực vật, như sterol (colesterol), acid mật (acid colic,acid litocolic), kích thích tố thuộc phái tính (estron, progesteron), kích thích tố võ thượng thận (cortison, aldosteron), glucosid trợ tim, sapogenin, alcaloid steroid… 6.3.1. Sườn căn bản Sườn căn bản chung là perhidrociclopentanophenatren, có sáu nguyên tử Carbon bất đối xứng: C5, C8, C9, C10, C13 và C14.12 11 1 10 9 A 4 5 B 6 C 13 17...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
HÓA HỌC LẬP THỂ part 8 Amyloz – pectin6.3. HÓA HỌC LẬP THỂ CỦA STÉROID Steroid tạo thành một nhóm hợp chất thiên nhiên rất phongphú, trích ly từ động vật và thực vật, như sterol (colesterol), acidmật (acid colic,acid litocolic), kích thích tố thuộc phái tính(estron, progesteron), kích thích tố võ thượng thận (cortison,aldosteron), glucosid trợ tim, sapogenin, alcaloid steroid… 6.3.1. Sườn căn bản Sườn căn bản chung là perhidrociclopentanophenatren, có sáunguyên tử Carbon bất đối xứng: C5, C8, C9, C10, C13 và C14. 12 13 17 11 D 16 C 1 10 9 14 15 2 8 A B 3 7 5 4 6 Các nhóm thế thường có mặt trong sườn căn bản củasteroid thiên nhiên là: - Một nhóm -CH3 tại C10 ; C13 - Một dây nhánh ankyl tại C17. Trong vài trường hợp nhóm –CH3 tại C10 và C13 có thể thaybằng nhóm formyl hay hidroximetyl. Mạch nhánh tại C17 có 2, 3,5, 8, 9 hay 10 nguyên tử Carbon, nếu mạch nhánh bị loại, vị trí 17thường mang một nhóm chức oxi hóa. - Nhóm –OH có thể gắn tại Carbon số 3, 7, 11 hay 12. - Nhóm –CO (carbonyl) thông thường gắn tại Carbon 3 hay 11. - Một liên kết đôi có thể hiện diện giữa hai nguyên tử Carbon 4-5, 5-6 hoặc 7-8. Sau cùng, nhân A và đôi khi cả nhân A và B là nhân benzen, trường hợp này, nhóm C10 metyl bị loại. 29 28 22 24 21 26 25 20 18 23 12 17 11 27 19 13 16 1 9 14 15 2 10 8 3 5 7 4 6 Cấu hình tại C5 được biểu thị - Nhóm 5( (A/B trans) khi 2 vòng A, B súc hợp kiểu trans. - Nhóm 5( (A/B cis) khi 2 vòng A, B súc hợp kiểu cis. R R 12 17 11 17 . 13 13 16 1 1 . 142 9 2 15 8 10 103 7 3 5 5 5α6 5β 4 4 Cấu hình của Steroid Cũng như trong trường hợp các hợp chất hữu cơ khác,tên của steroid dẫn xuất từ tên của hidrocarbon tương ứng. 6.3.2. Cấu trạng Hầu hết các stéroid đều được cấu tạo với dạng ghế củaciclohexan; cấu tạo duy nhất nhận được là một hệ thống cứng rắnvà mọi sự biến đổi lẫn nhau các dạng ghế không xảy ra được vớisự dung hợp A/B trans (5(–steroid) phân tử có một cấu trạng dẹpgần như phẳng, dẫn xuất từ cấu hình trans–anti–trans–anti–trans,còn cấu hình của 5(–steroid là cis–anti–trans–anti–trans. Cấu trạng toàn ghế của stéroid đã được xác nhận bằng nhiễuxạ tia X với Clorur colesteril. Vì stéroid có cấu trạng cố định như Trans–decalin, vị trí trụchoặc xích đạo của nhóm thế được xác định rõ ràng cho mỗinguyên tử Carbon, trái hẳn với ...