Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu độ bền và khả năng phản ứng của một số hợp chất hữu cơ đơn vòng bằng phương pháp hóa học lượng tử

Đề tài đã sử dụng phương pháp DFT (B3LYP) với bộ hàm cơ sở 6-31G để tính các thông số lượng tử (năng lượng của phân tử, mật độ điện tích trên nguyên tử Cacbon, trên nguyên tử halogen, độ dài liên kết C-X (X: nguyên tử halogen) của khoảng 60 chất.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu độ bền và khả năng phản ứng của một số hợp chất hữu cơ đơn vòng bằng phương pháp hóa học lượng tử ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- NGUYỄN THỊ HẢI HÕANGHIÊN CỨU ĐỘ BỀN VÀ KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA MỘT SỐHỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN VÕNG BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC LƢỢNG TỬ LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – Năm 2013 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- NGUYỄN THỊ HẢI HÕANGHIÊN CỨU ĐỘ BỀN VÀ KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG CỦA MỘT SỐHỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN VÕNG BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC LƢỢNG TỬ Chuyên ngành: Hóa lý và Hóa lý thuyết Mã số: 604431 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS. PHẠM VĂN NHIÊU TS. NGUYỄN HỌA MI Hà Nội - Năm 2013 LỜI CẢM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin trân trọng cảm ơn Phó giáo sư, Tiến sĩPhạm Văn Nhiêu, người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ em trongquá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận văn. Em xin trân trọng cảm ơn các thầy cô giáo bộ Bộ môn Hóa lý và Hóa lýthuyết, các thầy cô trong khoa Hóa học, trường Đại học Khoa học tự nhiên – Đạihọc Quốc gia Hà Nội, đặc biệt là Tiến sĩ Nguyễn Họa Mi - Cán bộ Trung tâm Ứngdụng Tin học trong Hóa học, Khoa Hoá học, trường Đại học Khoa học tự nhiên,người đã nhiệt tình chỉ bảo, tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong suốt quá trìnhthực hiện khóa luận. Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, đồng nghiệp và bạn bè,những người đã luôn ở bên ủng hộ, khích lệ và động viên, giúp em vượt qua nhữngthử thách trong suốt quá trình học tập và thực hiện khóa luận này. Xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 02 tháng 12 năm 2013 Học viên Nguyễn Thị Hải Hòa MỤC LỤCMỞ ĐẦU .....................................................................................................................1CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .......................................................................................31.1. CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỌC LƢỢNG TỬ……………………………...31.1.1. Phương trình Schrodinger……………………………………………………31.1.2. Sự gần đúng Born – Oppenheirmer (Bon-Openhemơ) ………………………41.1.3. Phương pháp biến phân……………………………………………………..51.1.4. Thuyết trường tự hợp Hartree-Fork………………………………………...71.1.5. Phương trình Roothaan……………………………………………………..91.2. CƠ SỞ CỦA CÁC PHƢƠNG PHÁP TÍNH GẦN ĐÚNG LƢỢNG TỬ..........101.2.1. Giới thiệu các phương pháp tính gần đúng……………………………….…101.2.2. Tương quan electron. ……………………………………………….............111.2.3. Bộ hàm cơ sở……………………………………………..............................121.2.4. Phương pháp phiếm hàm mật độ (DFT) ……………………………………151.2.5. Phần mềm Gaussian 09. ……………………………………………….........201.3. CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỌC HỮU CƠ……………………………….…221.3.1. Hiệu ứng cảm ứng. ………………………………………………………….221.3.2. Hiệu ứng liên hợp………………………………………………....................231.3.3. Hiệu ứng siêu liên hợp: ………………………………………………..........241.3.4. Hiệu ứng không gian………………………………………………...............241.3.5. Hiệu ứng ortho………………………………………………........................241.3.6. Quy luật bán định lượng về ảnh hưởng qua lại trong phân tử - phương trìnhHammet……………………………………………….............................................251.3.7. Phản ứng thế ở nhân thơm. …………………………………………….…...26CHƢƠNG 2: .............................................................................................................28ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..............................................282.1. ĐỐI TƢỢNG NGHIÊN CỨU. …………………………………………….…282.1.1. Benzen, toluen và dẫn xuất halogen của chúng………………………….….282.1.2. Phenol và dẫn xuất halogen của phenol………………………………….….282.1.3. Anilin và dẫn xuất halogen của anilin………………………………………282.1.4. Nitrobenzen và dẫn xuất halogen của nitrobenzen………………………….292.1.5. Axit benzoic và dẫn xuất halogen của axit benzoic…………………………292.2. GIỚI THIỆU VẤN ĐỀ NGHIÊN CỨU………………………………………302.2.1. Benzen và dãy đồng đẳng của benzen (Aren) ……………………………....302.2.2. Dẫn xuất halogen CxHyXz ( z ³ 1) ……………………………………….…362.2.3. Phenol…………………………………………………………………….….372.2.4. Anilin………………………………………………………………………..382.2.5. Nitrobenzen.....................................................................................................402.2.6. Axit benzoic........................................……………………………………....422.3. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU…….………………………………….........44CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................473.1. LỰA CHỌN BỘ HÀM VÀ PHƢƠNG PHÁP TÍNH………………………....473.2. KẾT QUẢ TÍNH TOÁN……………………………………………………....483.2.1. Quy tắc Huckel về tính thơm.………………………………………….........483.2.2. Benzen và dẫn xuất halogen của benzen…………………………….….…...503.2.3. Benzen và dẫn xuất nhóm thế loại 1……………………………….…...…...513.2.4. Benzen và dẫn xuất nhóm thế loại 2...……………………………….……...523.2.5. Toluen và dẫn xuất halogen của toluen……...……………………….……...533.2.6. Phenol và dẫn xuất halogen của Phenol…………………………………......573.2.7. Anilin và dẫn xuất halogen của Anilin…………………………………........653.2.8. Axit benzoic và dẫn xuất halogen của axit benzoic…………………...…….693.2.9. Nitrobenzen và dẫn xuất halogen của Nitrobenzen………………………….733.3. TỔNG HỢP KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN.………………………………….773.3.1. Benzen và dẫn xuất halogen của benzen……………………………........….773.3.2. Toluen và dẫn xuất halogen của toluen…………………………………. ...