Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 3 - ThS. Nguyễn Văn Hiểu

Hiđrocacbon không no là hợp chất 2 nguyên tố C và H trong phân tử có chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba hoặc cả liên kết đôi và liên kết ba. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung bài giảng chương 3 để nắm chi tiết về Hiđrocacbon không no.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 3 - ThS. Nguyễn Văn HiểuChương 3: HIĐROCACBON KHÔNG NOLà hợp chất 2 nguyên tố C và H trong phân tử có chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba hoặc cả liên kết đôi và liên kết ba.Hiđrocacbon không no mạch hở+ Có một liên kết đôi (monoanken hay anken).+ Có một liên kết ba (monoankin hay ankin)- Nhiều liên kết đôi hay liên kết ba trong phân tử gọi là polianken hay poliakin.- Không no ở dạng vòng thì đó là xicloanken, xicloankin, xiclopolien. H3C Ví dụ: CH2=CH2 H3C C=CH2 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 138 Farnesen 3,7,11-trimetyldodeca-1,6,10-trien 3- Metylen-7,11-dimetyldodeca-1,6,10-trien Ankin không phổ biến trong thiên nhiên Là những hợp chất cực kỳ quan trọng.. Có trong một số ít poliankin, ankenin trong các cây họ cúc, cây ngải giấm, atiso.HC C C C CH2 C6H5 H2C CH CO C C C C CH2 CH CH C7H15 Norcapilen Falcarinon H3C C C C C C C C C C C CH CH2 Tridek-1-en-2,5,7,9,11-pentain §3-1. ANKEN §3-2. POLIEN §3-3. ANKIN Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 139 §3-1. ANKEN3.1.1. Đồng phân Công thức chung: CnH2n (n ≥ 2).a. Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch C, đồng phân vị trí liên kết đôi: CH3-CH2-CH=CH2 và CH3-C(CH3)=CH2 CH3-CH=CH-CH3b. Đồng phân hình học cis-trans H H H CH3 C C C C H3C CH3 H3C H cis-buten-2 trans-buten-2Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 140c. Đồng phân Z/E: Nếu hai thế có độ hơn cấp cao nhất ở 2 nguyên tử Csp2 ở cùng một phía đối với liên kết đôi thì được gọi là đồng phân Z (Zusammen). Nếu chúng ở khác phía là đồng phân E (Entgegen).Cơ sở để xác định độ hơn cấp là số thứ tự Z của nguyên tử liên kết với Csp2Nguyên tử hay nhóm nguyên tử: -H < -CH3 < -NH2 < -OH < Cl < BrThứ tự Z 1 6 7 8 17 35Nếu các nguyên tử liên kết trực tiếp với Csp2 là đồng nhất (C) thì xét các nguyên tử tiếp theo khi ấy phải nhân đôi với liên kết đôi. -CH2-H < -CH2-CH3 < -CH2OH < -CH=O Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 141 H H H CH3 C C C C H3C CH3 H3C H (Z)-but-2-en (E)-but -2-en-n-C3H7 CH(CH3)2 H Br C C C C H3 C CH2CH2CH3 Cl Cl(Z)-4,5-metyl, izo-proploct-4-en (E)-1,1,2-bromdicloet-2-en Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 142 3.1.2. Danh pháp:a. Danh pháp thông thường: Tên ankan tương ứng đổi đuôi an thành ilen Ví dụ: CH2=CH2 etilen, CH2=CH-CH3 propilen, (CH3)2CH-CH3 izobutilen.b. Danh pháp IUPAC: Tên anken tất cả tận cùng có đuôi enMạch chính chứa liên kết đôi và dài nhất, phức tạp nhất, đánh số mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 143Cách gọi tên: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en. Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en Nếu có đồng phân hình học thì ghi cis hoặc trans hay Z hoặc E trước tên gọi.CH3-CH2-CH2-C-CH2CH3 CH3 H CH C C 3 CH2 H CH2-CH-CH32-Etylpent-1-en hoac 2-etyl-1-peten (E) hoac trans-5-Metylhex-2-en Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 144Tên gốc không no (chứa liên kết đôi) hóa trị 1 được gọi akenyl + số chỉ liên kết đôi ở mạch chínhMạch chính đánh số bắt đầu từ nguyên tử mang hóa trị tự do. CH3-CH=CH- prop-1-en-1-yl CH2=CH-CH(CH3)- 1-Metylprop-2-en-1-ylTên thông thường của một số gốc không noCH2=CH- vinyl (etenyl); CH2=CH-CH2- anlyl prop-2 -en-1-yl CH2=C(CH3)- izopropenyl (1-metylvinyl)Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 1453.1.3. Tính chất vật líTính chất vật lí thông thườngCác hợp chất C2H4, C4H8 là chất khí.C5H10  C18H36 là chất lỏng, C19H38 trở lên là chất rắn.t0nc, t0s tăng dần theo mạch C, rất ít tan trong nước, d nhưng t0s thấp hơn cis. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 146 Các hằng ...